《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》是一部由直谷隆执导，改编自二丸修一创作、时雨羽衣负责插画的同名轻小说的动画作品。该作于2021年4月14日上线。

故事围绕着男主角丸末晴展开。丸末晴一直暗恋着同班的美少女可知白草，然而当他意外得知对方有男朋友后，他的初恋梦就此破碎。在他悲愤交加之时，青梅竹马志田黑羽向他提出了以报复白草为目的，两人假扮情侣的建议，丸末晴最终接受了这个提议。从此，几人之间复杂而又搞笑的恋爱故事拉开了帷幕。

在这个故事中，几位女主角的性格特点鲜明。可知白草是一位有天赋的小说家，外表高冷，不善于表达内心感情。志田黑羽则是个主动派，她曾向男主告白，虽被拒绝，但以玩笑掩饰了过去，其元气满满的外表增添了几分可爱。后续还会有桃坂真理爱登场，她的定位更像是理想中的妹妹形象。

然而，这部动画在播出后也存在一些问题。从制作方面来看，动画工房作为制作公司，虽然在萌豚番和恋爱番方面有过不错的表现，如《昨日之歌》，但在这部作品中，其优势并未充分发挥。首话的演出给人感觉比较生硬，除了志田黑羽和男主的部分对话还算可爱外，其余地方亮点不多。作画方面也较为粗糙，首集的作画已出现些许崩坏，如男主和好友甲斐哲彦在教室中同框出镜时，人物身材比例失调；男主和志田黑羽在河边对话时，志田的脸部细节出现崩坏。此外，背景音乐也略显单调，影响了观看体验。比如男主土下座这一段，本该营造的滑稽搞笑氛围并未充分体现，背景音乐持续时间短，且全程一个调，音量也偏小。

总的来说，《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》的剧情设定有其独特之处，几人之间的情感纠葛和搞笑的相处模式为故事增添了不少趣味。但在制作上存在一些不足之处，希望后续能够有所改进。